Бродить по улочкам и смотреть на старинные дома, каждый из которых уникален, и, разумеется, любоваться видами Селигера. Из церквей и храмов здесь сохранилась Колокольня церкви Спаса Преображения (рядом с парком Свободы), Воскресенская церковь, Троицкий собор (освящен в 1697 году, с 1977 года в нем расположен Осташковский краеведческий музей), Вознесенский собор, Богородицкий Житенный женский монастырь.